Kohlenwasserstoffe, kanzerogene - Medizinlexikon

Verbindungsklasse, die sich durch lineare u. anguläre Kondensation von Benzenkernen strukturell beschreiben läßt. Bekannteste Vertreter: Benzo[a]pyren, Benzo[g,h,i]perylen, Benzo[a]anthracen, Dibenzo[a,h]anthracen u. Benzo[k]fluoranthen. Hauptvorkommen in Zigarettenrauch u. Kfz-Abgasen. Entstehen in unterschiedl. Maße in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen bei der Pyrolyse organ. Verbindungen unter mangelndem O2-Zutritt. Senkung der Kohlenwasserstoffemissionen durch Prozeßoptimierung mögl. Entstehung in geringen Konzentrationen auch unter natürl. Bedingungen (Keimung von Pflanzensamen), mögl. Indikator der k. K. ist Benzo[a]pyren, das an allen untersuchten Spezies kanzerogene Eigenschaften zeigt u. in der menschl. Umwelt ubiquitär vorkommt. Promotion u. Inhibition der kanzerogenen Wirkung durch andere Kohlenwasserstoffe nachgewiesen. Abbau im Organismus, sowohl zu unschädl. als auch zu ultimalen Metaboliten durch mischfunktionelle Oxidasen. Wirkung als Kanzerogene beruht oft auf Bindung intermediär gebildeter Epoxide an DNA. Nukleinsäureaddukte.

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